罗伯（约翰·库萨克饰）是一位音乐爱好者。他经营一家唱片店。店里的两个店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天，罗伯的女友劳拉（伊本·赫杰勒·伊本·赫杰饰）向他提出分手，但他甚至不知道为什么。为此，他建立了自己的“失恋排行榜”，并回顾了一路上失败的恋情。他发现自己总是扮演被甩的一方，所以他决定与这些前女友重新联系，并询问他们当初选择分手的原因。与此同时，劳拉与罗布保持联系，因为她要搬出罗布的住所。有一次，Rob从Laura的朋友那里得知，Laura实际上开始和住在楼上的Ian（Tim Robbins饰）约会了。这给了罗伯很大的打击，他开始不停地打电话骚扰劳拉和伊恩，在楼下徘徊。一天，当转移到时，劳拉告诉罗布，她的父亲已经去世了