影片最大的价值观输出就是反赌，“十赌九输，除非出老千，世界上没有一件事情是稳赢的”，顺带学习了千门八将:正、提、反、脱、风、火、除、谣，正，是以赌为生；提，负责设局骗人；反，用美色去骗男人；脱，指办事后负责脱身；风，就是负责收集情报；火，负责用武力解决问题；除，负责谈判；谣，负责制造谣言。
进入二十一世纪前的刘德华在演技上尚未打通任督二脉，本片还是例行公事，耍帅，白头翁的造型酷的一逼！
九十年代末的王胖子走到了人生的一个重大十字路口
这部《赌侠》算是中规中矩，它主要想告诉我们的是——不要赌博!十赌九输，钱全进了赌场，将自身数十年的家业送进别人的腰包。
剧情方面，King因出千入狱五年才幡然醒悟，妻儿才是他最大的财富。King出狱后收化骨龙为徒弟，却发现妻子已嫁给当年小弟。之后卷入赌神与其二把手之间的斗争中，最后关头King用计提醒赌神，打破阴谋，与化骨龙的妹妹幸福的生活在一起。
综合来看，这部《赌侠》观感还可以，与之前的《赌神》《赌圣》《赌侠》等不是一个时间线。
打分7分
【剧情简介】本片剧情与《赌侠》系列无关联。花心又好赌的阿King（刘德华）一直以赌场大亨马交文（高捷）为目标，却因一起出千事件，误杀古惑仔烟囱（吴毅将）被捕入狱5年，怀孕的老婆小芬（张慧仪）和助手阿松（张锦程）也不知所踪。出狱时为他接风的是崇拜他已久的小混混龙俊文（张家辉）外号化骨龙。阿King为了寻找老婆暂住在化骨龙家，并收了化骨龙和地头蛇Rocky哥（吴志雄）为徒，同时也认识了化骨龙的妹妹Ching（朱茵）。Ching的男友Roymond一直假扮大学生在骗Ching的钱，被阿King等人揭穿后
【赌侠1999】一首浪子心声+如果我有十亿
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